Chuyển đến Man City với giá 100 triệu bảng, Grealish chính thức phá kỷ lục của Harry Maguire (M.U) để trở thành cầu thủ người Anh đắt giá nhất lịch sử. Tiền vệ tấn công này cũng là cầu thủ đắt giá nhất của Man City và Premier League. Grealish ký hợp đồng 6 năm với Man City và khoác áo số 10, số áo vốn bỏ trống sau khi Sergio Aguero ra đi.

Chia sẻ trên trang chủ CLB, Grealish hồ hởi cho biết: "Tôi vô cùng hạnh phúc vì đã trở thành thành viên của Man City. Đây là đội bóng số 1 nước Anh và đang được dẫn dắt bởi HLV Pep Guardiola là nhà cầm quân xuất sắc nhất thế giới. Với tôi, được khoác áo Man City giống như một giấc mơ đã trở thành hiện thực".
"Trong hơn 10 năm qua, Man City đã liên tục giành được những danh hiệu lớn. Đến khi HLV Guardiola chuyển đến Etihad, ông ấy còn giúp Man City vốn đã mạnh lại vươn lên một tầm cao mới. Tôi thực sự thích Man City vì đội bóng này có lối chơi hấp dẫn bậc nhất ở châu Âu. Được chơi cho Man City là vinh dự mà bất kỳ cầu thủ hàng đầu nào cũng muốn có".
Jack Grealish gia nhập học viện Aston Villa từ năm 6 tuổi và gắn bó với CLB này từ đó đến nay. Anh có 8 mùa khoác áo đội một Aston Villa, ra sân 213 lần, ghi 32 bàn thắng và kiến tạo 43 bàn khác.